Pirol
| Pirol | |
| Fișier:Pyrrole-2D-numbered.svg | |
| Fișier:Pyrrole-CRC-MW-3D-balls-A.png | |
| Fișier:Pyrrole-CRC-MW-3D-vdW.png | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | {{#property:P231}} |
| ChEMBL | {{#property:P592}} |
| PubChem CID | {{#property:P662}} |
| Proprietăți | |
| Viscozitate | dinamică cimenatică |
| NFPA 704 | |
| |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Pirolul este un compus heterociclic aromatic format dintr-un nucleu cu cinci membri, cu formula chimică C4H4NH.[1] Este un lichid incolor, volatil, care se înnegrește în contactul cu aerul. Derivații acestuia se numesc piroli, un exemplu fiind N-metilpirolul, C4H4NCH3.
Sinteza[modificare]
Este produs industrial prin tratarea furanului cu amoniac în prezența catalizatorilor acizi solizi, ca SiO2 și Al2O3.[2]
Laborator[modificare]
Metoda Paal-Knorr[modificare]
Mult mai bine se pare că reacționează esterii β cetonici cu α nitrozo-cetone.(1)
Metoda Hantzsch[modificare]
Are la bază reacția dintre cloroacetonă cu ester acetil acetic și tratarea intermediarului cu amoniac.
Proprietăți fizico-chimice[modificare]
Lichid incolor cu miros caracteristic. O reacție de identificarea a sa este aceea a unei bucățele de lemn tratate cu acid sulfuric și introdusă în atmosferă de vapori de pirol; datorită ligninei, lemnul se va colora în verde.
Caracterul aromatic[modificare]
Caracterul aromatic (aromaticitatea) al pirolului este dat de electronii neparticipanți din orbitalii p cu electronii π ai dublelor legături. Confirmarea caracterului aromatic a pirolului este bazicitatea sa extrem de slabă pKb=0 și aciditatea sa mare pKa = 15, dar și reactivitatea sa crescută față de reactivii nucleofili, reactivitatea fiind în ordinea: pirol >> furan > tiofen > benzen. Sub influența acizilor tari, are loc desfacerea conjugării aromatice, formîndu-se legături duble de tip dienă; datorită acestui fapt polimerizarea are loc prin sinteză dien.
Comportarea chimică[modificare]
Este o bază extrem de slabă, iar majoritatea reacțiilor chimice sunt extrem de asemănătoare cu fenolii:
- KOH (hidroxidul de potasiu), formează pirolat de potasiu
- Halogenii au o reacție energică, (se lucrează în soluții diluate de eter sau alcool), formînd compuși tetrahalogenați, sau pentahalogenați de tipul pentacloropirolului.
- Cu reactivul Grignard (CH3MgBr) formînd halogenuri de piriliu
- Nitrarea nu se efectuează în soluții puternic acide(are loc polimerizarea)
- Formilarea are loc cu HCN, HCl/ZnCl2, în mediu de DMF (dimetilformamidă)
Compuși ai pirolului cu nuclee condensate[modificare]
- Benzopirolul sau indolul cu derivații săi:
- Triptofan (acidul α-amino β-indolil (3)propionic
- Serotonina (5 hidroxi-triptamina)
- Oxindol (2 hidroxi indol) și indoxilul (3 hidroxi indol)
Compuși naturali cu nuclee pirolice[modificare]
Bibliografie[modificare]
- Chimie organică vol II C.D.Nenițescu Ed Tehnică 1958
- http://www.namensreaktionen.de/pyrrol-synthese-hantzsch.html
- http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/heterocy.htm#top2 Arhivat în , la Wayback Machine.
Referințe[modificare]
- ^ Loudon, Marc G. (). „Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles”. Organic Chemistry (ed. 4th). New York: Oxford University Press. pp. 1135–1136. ISBN 0-19-511999-1.
- ^ Eroare la citare: Etichetă
<ref>invalidă; niciun text nu a fost furnizat pentru referințele numiteUllmann